San Quirico d’Orcia costituisce un bell’esempio di struttura urbanistica medievale: conserva buona parte della cinta muraria e sono visibili ancora quattordici torrette. I due edifici piu’ importanti del paese sono la Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta e il Palazzo Chigi – Zandonari: la Collegiata sorge nel luogo dove si trovava l’antica pieve di Osenna, gia’ citata nel 714, e di essa costituisce il naturale proseguimento. Il Palazzo, iniziato nel 1679, e’ stato eretto da Carlo Fontana per il cardinale Flavio Chigi. Nella parte nord del borgo s’incontrano gli Horti Leonini, splendido giardino all’italiana che, fino alla Seconda Guerra Mondiale, era dominato da una torre alta trentanove metri, distrutta dai soldati tedeschi in ritirata. Il giardino prende il nome dal suo creatore, Diomede Leoni, uomo di fiducia del cardinale Ferdinando de’ Medici.