Fra la Val d’Asso e la Valdichiana si trova l’antico borgo di Trequanda (450 m. s.l.m.), dominato dalla massiccia mole del castello dei Cacciaconti. Il paese e’ facilmente raggiungibile dal casello di Valdichiana dell’A1 (Autostrada del Sole). Il nome di Trequanda e’ citato per la prima volta nel 1198: il borgo fu sempre al centro d’aspre contese, a causa della posizione di controllo sulla strada che univa Chiusi a Siena. Il XIV secolo rappresento’ per Trequanda il periodo di massimo splendore: sotto il dominio di Siena il borgo fu interamente circondato da una cinta muraria merlata, con cinque torri e tre porte, che si congiungeva al torrione rotondo del castello, posto al vertice dell’abitato. Oggi restano due sole Porte, Porta al Sole e Porta al Leccio: del Castello, risalente al XIII secolo, residenza dei Signori Cacciaconti, restano le mura merlate e l’imponente torrione cilindrico in pietra calcarea bianca; della costruzione originaria non restano grandi tracce, poiché e’ stato gravemente danneggiato durante la seconda guerra mondiale. Nella piazza principale del paese si trovano i due edifici piu’ importanti, insieme al castello Cacciaconti: il Palazzo Comunale e la chiesa dei SS. Pietro e Andrea, quest’ultima costruzione romanico – gotica con facciata a conci di pietra bianchi e scuri, che contiene opera d’arte di rilevante importanza come la Trasfigurazione, affresco del Sodoma, e Madonna col Bambino, terracotta del Sansovino.
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