L’antico castello di Gabbiano si trova nella valle del fiume Pesa, al centro di una proprieta’ di 102 ettari, di cui 55 coltivati a vigneto e 13 a uliveto, il resto sono boschi. Le prime notizie storiche su Gabbiano risalgono all’XI secolo, quando fu iniziata la costruzione della torre quadrata a difesa di una delle piu’ importanti vie di comunicazione tra Firenze e Siena. La costruzione delle cantine, la cui struttura a volte testimonia l’utilizzazione vinicola delle stesse, fu iniziata nel 1124. A quell’epoca il castello apparteneva ad una delle piu’ importanti famiglie di banchieri di Firenze, i Bardi, che nella seconda meta’ del 1200 iniziarono i lavori di ampliamento della fortezza costruendo le mura perimetrali, merlate, secondo la tendenza tipicamente guelfa dell’epoca. Il castello rimase in possesso dei Bardi fino ai primi del Quattrocento quando, passo’ alla famiglia Soderini, una delle famiglie politicamente piu’ influenti di Firenze. Fu durante il possesso dei Soderini che il Castello fu trasformato nella struttura attuale: le torri tonde di influenza architettonica francese poste ai quattro angoli del castello furono costruite nel 1505.
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