La Rocca di Pietracassia si trova in Valdera, nel Comune di Lajatico, e domina la strada che, risalendo il torrente Sterza, collega la Valdera con la Val di Cecina, strada conosciuta anche al tempo degli Etruschi che se ne servivano per trasportare il rame estratto nelle miniere di Miemo. Citata per la prima volta nel 1028, e’ collocata sopra un masso calcareo a 532 m. s.l.m., su un strapiombo di ottanta metri, la Rocca domina tutta la zona: sorta in una zona selvaggia e scarsamente popolata, era collegata al sistema difensivo dei presidi della Repubblica Pisana. Articolata su un semicerchio che segue la forma della roccia su cui e’ stata costruita, e’ formata dal mastio (la parte piu’ antica) e dalla rocca, costruita in epoca successiva. Alla rocca si accede tramite una bella porta ad arco a sesto acuto, raggiungibile tramite alcuni scalini scavati nella roccia.
Dalla localita’ Croce dei Boschi (quota 167), situata a breve distanza da Lajatico, lungo la Strada Provinciale n. 45, ha inizio la lunga strada sterrata che conduce alla Rocca: siamo sul sentiero E2 della Valdera, che corrisponde all’anello Valdera sud – est. Subito incontriamo un bivio e qui andiamo a sinistra (non si puo’ sbagliare: indicazioni per la rocca). Raggiunta la localita’ il Palagio (quota 170), dove si trova una grossa azienda agrituristica, andiamo a destra lungo la sterrata. Superato il Podere Trieste, la strada va a sinistra seguendo il crinale e, in corrispondenza di un caseggiato, va a destra iniziando a percorrere la larga cresta. Superata la localita’ Il Casino (quota 252) seguiamo sempre la carrareccia principale che ci conduce ad uno spiazzo, dove si puo’ arrivare con l’auto: siamo a Poggio delle Cataste (quota 452). Se si vuole accorciare di molto il percorso a piedi si puo’ arrivare fino qui con l’auto, ma, viste le condizioni della strada, e’ bene che sia una 4 x 4. Qui una catena impedisce di proseguire ai mezzi meccanici: superata la catena si va a destra seguendo la strada principale e tralasciando le deviazioni minori che via via s’incontrano. Si arriva cosi’ in vista della rupe che sorge sopra un’altura: raggiungiamo in breve la Rocca di Pietracassia (quota 532).