Castellina in Chianti vanta origini etrusche: il tumulo artificiale di Monte Calvario, con le quattro tombe ipogee del VII – VI secolo a. C., lo attesta. Il paese acquista grande importanza a partire dal XIII secolo, quando entra a far parte della Lega del Chianti e diviene uno dei tre Terzieri in cui la Lega stessa e’ divisa. All’interno della Lega, Castellina ha soprattutto funzione militare, derivante dalla propria collocazione strategica e di controllo sulla grande viabilita’ e su tutta la Valdelsa. Delle mura e delle antiche torri restano ampi tratti, che racchiudono ancora l’abitato (sebbene in piu’ punti inglobate nelle abitazioni). Le due porte non esistono piu’ (quella Fiorentina e’ stata distrutta durante l’ultimo conflitto mondiale), mentre il cassero, formato da due corpi di fabbrica quadrati, con le sue alte mura, e’ in perfette condizioni e oggi e’ sede del Comune.
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