Il castello di Bibbiano si trova a circa quattro chilometri da Buonconvento: e’ composto da due elementi, il palazzo e le mura quadrate che lo circondano completamente. Al castello s’accede ancora attraverso l’antico ponte levatoio, che scavalca un fossato che circonda completamente l’edificio. Una torre d’origine trecentesca, ridisegnata all’inizio del 1500 da Baldassarre Peruzzi, domina il complesso. Il castello, costruito nel 1200 e conosciuto anticamente come Bibbiano Guiglieschi, e’ appartenuto a numerose famiglie patrizie senesi. A questo fortilizio, che non e’ visitabile, faceva capo una azienda di trecento ettari: dalla fattoria del castello dipendevano ben cinquantanove poderi.
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