Lungo la strada che da Bagno Vignoni conduce a Pienza s’incontra il complesso della Grancia di Spedaletto, un vero e proprio castello. La Grancia era una fattoria fortificata che si sviluppava sul luogo dove, in eta’ medioevale, si trovavano un ospizio e un ospedale per l’accoglienza dei viaggiatori: in questa fattoria venivano depositati il grano e tutti gli altri prodotti agricoli che servivano a mantenere l’ospedale che la possedeva. Per difendere i prodotti raccolti e la gente che vi abitava dalle numerose incursioni che si facevano a quei tempi la fattoria veniva protetta con fortificazioni, divenendo cosi’ un piccolo borgo autonomo. L’importanza di Spedaletto e’ dovuta al fatto di sorgere lungo il percorso dell’antica Via Francigena e di esser di proprieta’ dell’Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena, come attestano gli stemmi di quest’antica istituzione presenti sulle mura. Diverse erano le Grancie che l’ospedale possedeva sia nel senese (come la Grancia di Cuna) che in Maremma: il toponimo Grancia deriva dalla parola francese Granges, con la quale venivano identificati.