Nel comune di Gaiole in Chianti si trova l’antico borgo di Vertine: faceva parte della Lega del Chianti, baluardo della Repubblica Fiorentina ai confini del territorio di Siena. Il toponimo Vertine si trova gia’ citato nel 977 in un documento che si trova nell’archivio della Badia a Coltibuono e nel quale la contessa Willa dona alcuni suoi beni alla Badia fiorentina, tra i quali anche alcuni possedimenti in Vertine. Oggi il borgo si presenta ottimamente conservato, cosi’ come intatta si mostra la cinta muraria, sulla quale si trova una bella torre. A Vertine si trova la chiesa di S. Bartolomeo, da cui provengono due opere d’arte di notevole qualita’, depositate presso la Pinacoteca di Siena e destinate ad essere esposte nel Museo di Radda in Chianti: si tratta della Madonna dei Raccomandati, affascinante opera giovanile del senese Simone Martini (con la collaborazione di Memmo di Filippuccio), e del trittico di Bicci di Lorenzo, datato 1430, raffigurante la Madonna col Bambino e i santi Bartolomeo, Giovanni Evangelista, Maddalena e Antonio abate.
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