Il castello di Montegrossi, noto anche come Montegrossoli, si trova sul crinale che separa il Valdarno Superiore dal Chianti, nei pressi del Valico di Coltibuono, a poca distanza dalla Badia di Coltibuono, Comune di Gaiole in Chianti. Proprio per la sua posizione strategica e’ sempre stato oggetto di contesa fra Siena e Firenze: le prime notizie del castello si hanno nel 1007. Nei secoli successivi Montegrossi fu piu’ volte assediato, fino a che nel 1530 l’esercito dell’imperatore Carlo V lo rase al suolo definitivamente il castello, per evitare che la sconfitta Repubblica di Firenze potesse riutilizzarlo. $p01 Il mastio del castello domina il paesaggio di una vasta area del Chianti: i ruderi sono facilmente accessibili dalla strada che collega il Valico di Coltibuono al borgo di Monte Grossi. Del recinto fortificato restano solo pietre sparse nella vegetazione, mentre sul mastio e’ possibile vedere l’originale porta d’accesso, ad un livello rialzato dal terreno. All’interno si possono vedere i capitelli di pietra che sostenevano le assi dei solai e resti del soffitto a volta in pietra d’alcuni locali.
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