Gaiole in Chianti e’ uno dei luoghi idilliaci d’Europa: lo sostiene la rivista statunitense Forbes, che pone questo borgo al vertice della top ten della sua speciale classifica. Gaiole sarebbe, dunque, un luogo eccezionale dove vivere, grazie al paesaggio collinare, alla natura rigogliosa, alle cantine, alle vigne e alle tantissime attrattive del territorio circostante. Puo’ sembrare strano che la localita’ destinata a diventare il capoluogo del territorio, Gaiole, non abbia un’origine castellana. Il borgo di Gaiole, ubicato nella parte iniziale della cosiddetta Valle del Chianti, si trovo’ ad essere il nodo viario nelle comunicazioni tra il Chianti ed il Valdarno Superiore: fu cosi’ che divenne il centro di convergenza dei vicini castelli, fino a che nel XII secolo divenne il mercato di tutta l’area in quanto avvenne il trasferimento dei mercati che prima erano tenuti presso il vicino castello di Barbischio. Gaiole crebbe d’importanza nel 1300, con la costituzione della Lega del Chianti, della quale divenne capoluogo di Terziere, insieme a Castellina e Radda.
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