Il borgo medievale di Montisi, situato nel Comune di Montalcino, vanta antiche origini: fu abitato dagli Etruschi, tanto che si pensa il toponimo derivi da monte di Iside, per via di un tempio dedicato alla dea Iside, che sorgeva ad un paio di chilometri dal paese. Fu possesso dei conti dello Scialenga: Simone di Ranuccio Cacciaconte degli Scialenghi lascio’ in testamento il paese all’Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena, il quale edifico’ nel castello la Grancia, fattoria fortificata che garantiva l’approvvigionamento per il fabbisogno dell’ospedale, insieme alle altre grance del territorio senese, quella di Cuna e quella di Spedaletto. Nel borgo, oltre alla grancia, si trovano altri edifici di rilevante importanza: la Pieve della S.ma Annunziata, la chiesa della Compagnia del S.mo Sacramento, la chiesa delle Sante Flora e Lucilla. Nella domenica piu’ vicina al giorno 5 agosto a Montisi si tiene la Giostra di Simone, manifestazione di stampo medioevale che vede coinvolti i cavalieri dei quattro rioni che formano il borgo.