Sopra un poggio, situato a meta’ strada fra Trequanda e Montisi, tra le suggestive Crete Senesi, nel Comune di Montalcino, si trova l’antico borgo di Montelifre’: il toponimo deriva dal nome dell’antico feudatario che lo fondo’, Liutfrido, in tedesco Liutfred, poi storpiato in Lifre’. Dell’antico castello, distrutto dai Fiorentini nel 1527, restano i ruderi con una serie di mura realizzate con blocchi di pietra: la parte maggiore, che sovrasta il paese, e’ visibile anche da Montisi ed e’ la cosiddetta Muraglia, con grande foro al centro. Due sono ancora le porte che danno accesso al borgo: quella posta a est e’ l’unica in funzione ed e’ dotata di un arco settecentesco, sul cui lato si trova un antico pozzo. La porta posta ad ovest, non piu’ praticata, e’ realizzata in pietra ed ha forma di arco a sesto acuto. Nel piccolo paese, oltre la villa padronale, si trova la chiesa di San Biagio, i cui quadri e arredi sono stati rimossi dopo i numerosi tentativi di furto subiti. Oggi il borgo e’ di proprieta’ privata.
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