Montespertoli e’ uno dei Comuni della Toscana dove piu’ alta e’ la produzione di vino: qui ogni anno, dall’ultimo sabato di maggio alla prima domenica di giugno, si tiene la Mostra Mercato del Vino Chianti, organizzata dall’Amministrazione Comunale con l’intento di promuovere il vino. La chiesa di Sant’Andrea, un tempo cappella del castello, fu ampliata e trasformata nel XVI secolo: dopo i gravi danneggiamenti subiti nel corso della Seconda Guerra Mondiale, e’ stata completamente restaurata. A Montespertoli si trova il Museo d’Arte Sacra: inaugurato nel 1996, e’ posizionato nella canonica della Pieve di San Pietro a Mercato; comprende una raccolta di quadri, capolavori d’arte sacra e arredi sacri provenienti dalle pievi e chiese del territorio con l’obiettivo di salvaguardarle. Il Museo del Vino e’ ospitato nel
Centro per la Cultura I Lecci, che si trova a poche centinaia di metri dal paese, lungo la strada per Lucardo. Sul lato nord del paese si trova il castello Sonnino, d’origine medioevale, che ha preso il nome dal suo proprietario piu’ famoso, Sidney Sonnino, noto uomo politico italiano che fra la fine dell’Ottocento e l’inizio del Novecento fu Presidente del Consiglio e Ministro degli Esteri.
