La Posta di Radicofani e’ una grande Stazione di Posta che si trova lungo la Via Francigena nei pressi di questo antico borgo. Fu eretta per volere del Granduca Ferdinando I dei Medici nel 1584 ed ebbe come progettista l’architetto Bernardo Buontalenti, che la costrui’ inglobando un precedente Casino di Caccia del Granduca Francesco I che era situato di fronte alla Dogana Senese quattrocentesca. Davanti ad essa si trova una grande fontana fatta costruire dal Granduca Ferdinando I dei Medici nel 1603 per i bisogni dei viandanti. Fu usata come Stazione di Posta e cambio cavalli fino la fine del 1800; nota come osteria Grossa, ha ospitato moltissimi personaggi importanti tra i quali: i Papi Pio VI e Pio VII, l’imperatore Giuseppe II d’Austria, Giacomo Casanova, il marchese De Sade, Stendhal, François René de Chateaubriand, Mozart, John Ruskin, Charles Dickens e tanti altri.