La Villa Medicea di Cerreto Guidi si trova sulla sommita’ del borgo, proprio dove si trovava la Rocca dei Conti Guidi: quando la villa fu costruita, nella seconda meta’ del XVI secolo, la rocca fu demolita, lasciando in piedi solo una torre (che ora fa da campanile alla Pieve di San Leonardo). La costruzione della Villa è documentata da pagamenti effettuati dal 1565 al 1575. Cosimo I, che ne fu committente, la dovette concepire con un investimento economico agricolo, poiché questo edificio diventò centro di amministrazione delle numerose tenute e fattorie medicee del territorio. Era inoltre luogo di sosta durante le battute di caccia che si tenevano nella riserva medicea che da Cerreto prendeva il nome, poiché i boschi della zona erano buoni per le cacce ai cinghiali, daini e fagiani. Fu costruita prima la villa, residenza di tipo rustico, e poi le rampe per le quali è sicura la paternità di Bernardo Buontalenti e che richiesero la demolizione di un buon tratto di mura interne. Nel 1780 il granduca Pietro Leopoldo I di Lorena concesse gli Stalloni, situati sotto le rampe, per deposito delle carrozze e scuderia, alla cittadinanza come mercato coperto. La villa conservò strutture ed arredi originali fino al1781, quando fu alienata insieme a poderi e fattorie; passò allora ad Antonio Tonini di Pescia, poi alla famiglia Maggi di Livorno, alla quale si devono la costruzione della via rotabile che sale alla villa e delle decorazioni di gusto neoclassico all’interno, e nel 1885 ai Geddes da Filicaia, fiorentini, che ne furono proprietari fino alla Seconda Guerra Mondiale, rimanendo poi per lunghi anni in grave abbandono, Nel 1966 fu acquistata dal cerretino Galliano Baldovini, che nello stesso anno la donò allo Stato. La villa ospita oggi il Museo storico della Caccia e del Territorio, ma deve la sua fama al fatto che qui in una camera, nel 1576, Paolo Giordano Orsini fece assassinare la moglie Isabella de’ Medici, figlia di Cosimo I. Infatti, si racconta che il marito, non volendosi macchiare le mani del sangue di Isabella, avrebbe fatto eseguire il delitto da un sicario, che, ad un segnale prestabilito, l’avrebbe strozzata con una corda calata dal piano di sopra attraverso un foro praticato nel soffitto. A ricordo di questo terribile fatto rimane una cordicella che pende dal soffitto propria sopra il letto a baldacchino.
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