La Chiesa della Santissima Annunziata a Chiesina Montalese fu costruita nel secolo XVIII sul luogo di un oratorio preesistente (una lapide sulla facciata della canonica ricorda l’edificazione di quest’ultimo nel 1640), dedicato alla SS. Annunziata. Nel 1680 il vescovo Gherardo Gherardi dispose che nell’oratorio della Santissima Annunziata alla Chiesina, dipendente da San Quirico, risiedesse stabilmente un sacerdote per la cura delle anime. Alla fine dello stesso secolo la chiesa era registrata fra le parrocchie della diocesi; il patronato spettava al pievano di San Quirico ed ai confratelli della Compagnia che aveva sede in detta chiesa. Il nuovo edificio fu costruito nel corso del Settecento e nel 1785 furono meglio definiti i confini tra i territori parrocchiali della Chiesina e quelli di San Quirico. Nella parrocchia erano presenti la Confraternita dell’Angelo Custode e la Compagnia della Santissima Annunziata. Nei locali attigui alla chiesa fu costituita, nel 1909, la Cassa Rurale di prestiti e risparmio della Chiesina. Chiesa dai tipici caratteri dell’architettura settecentesca con la facciata racchiusa tra due alte paraste che sorreggono il timpano trabeato. La facciata semplicemente intonacata è arricchita dal portale d’ingresso e un rosone con cornice in pietra, posto più in alto. L’interno è costituito da un’aula unica con volta a botte unghiata e scandita in quattro campate dall’ordine architettonico in stucco a leggero rilievo. Il presbiterio è concluso dal coro a terminazione poligonale.