Il castello di Sassoforte, o meglio quello che resta di questa fortificazione, si erge in comune di Roccastrada, proprio sulla vetta del monte che si chiama Sassoforte e che sovrasta il paese di Sassofortino, il quale e’ nato nel tardo Medioevo quando il castello stesso e’ stato abbandonato. Dalla vetta del monte Sassoforte (787 m. s.l.m.), dove si trovano i ruderi del castello, si domina tutta la pianura del fiume Bruna, il versante sud delle Colline Metallifere, la Montagnola Senese, Siena stessa, le colline di Roccastrada con il Monte Leoni e le vallate del Gretano fino all’Ardenghesca. Il castello e’ in pessime condizioni: ne auspico il restauro, cosi’ come sta avvenendo per il vicino castello di Montemassi, perché, tolta la vegetazione e risistemato quello che resta degli edifici, dovrebbe apparire una zona di rilevante importanza storica e paesaggistica, considerando il panorama di cui si puo’ godere e il bosco di castagni nei quali e’ immerso il sito.
Da Roccatederighi (538 m. s.l.m.), proseguiamo costeggiando la chiesa e c’inoltriamo per le strette vie del borgo medievale, per poi uscirne in direzione nord attraverso l’unica porta rimasta. Una volta giunti sulla strada provinciale, svoltiamo a destra in direzione di Sassofortino e percorriamo alcune centinaia di metri, fino ad un’ampia curva a destra dove, sul lato sinistro parte una strada bianca contrassegnata dai segnavia bianco – rossi. Li seguiamo ed iniziamo a salire lungo uno stradello asfaltato; lo abbandoniamo quando incontriamo a destra una strada sterrata in discesa che disegna una sella e giunge ad un nuovo incrocio. Qui si gira a destra (a sinistra abbiamo una strada privata), continuando a salire fino ad un nuovo incrocio posto nei pressi del campo sportivo. Svoltiamo quindi a sinistra in piano nel bosco, dove iniziamo a salire costeggiando una nuova recinzione fino ad una deviazione a destra identificabile grazie ad una sbarra che vieta l’accesso ai veicoli. Si sale per alcune decine di metri e si supera un tratto in piano entrando nelle giovani pinete frutto di rimboschimenti; al seguente incrocio si prende a sinistra in falsopiano. Si prosegue sullo stradello forestale che continuando nella pineta sale e poi discende per giungere nei pressi di un grande masso di riolite che aggiriamo da destra. Una esse in leggera salita precede un nuovo tratto in piano; superati due ruderi, ci troviamo alla fine del sentiero. Qui ci voltiamo a sinistra e, fronte rivolta alla salita, entriamo nel bosco senza sentiero e proseguiamo a diritto, tenendo alla nostra destra la linea di maggiore pendenza. In pochi minuti si scollina e si entra sul sentiero segnato che giunge da Sassofortino; si svolta a sinistra per prendere poco dopo la vecchia strada di accesso al maniero, che ci conduce velocemente alla sommita’ del poggio, dove ci attendono le imponenti rovine del castello di Sassoforte, (quota 787).