Il Castello della Chiocciola si trova alle pendici della Montagnola Senese, lungo la strada che conduce a Colle Ciupi. Il maniero e’ formato da due edifici: un grande cassero merlato e un alto torrione cilindrico, che termina con una garitta. Il torrione contiene al suo interno una grande scala elicoidale, dalla forma di chiocciola, ed e’ questa che gli da’ il nome. Il castello nacque come avamposto della Repubblica di Siena, che lo costrui’, insieme ad altri, nella zona di Monteriggioni, proprio perché nei pressi di questo borgo transitava la famosa Via Francigena: inoltre doveva proteggere la citta’ del Palio dalle minacce portate dalla nemica Firenze.