Adagiato ai piedi della grande Rocca Aldobrandesca, in posizione dominante la Via Francigena, Castiglione d’Orcia e’ un borgo di rilevante importanza storica, ancora ben conservato. Notevole e’ il Palazzo Comunale, che si trova su piazza Vecchietta, piazza dedicata al grande scultore e pittore Lorenzo di Pietro, detto il Vecchietta, che qui ha avuto i natali nel 1492. Da visitare la chiesa di Santa Maria Maddalena, restaurata recentemente, con la facciata romanica in pietra, e la chiesa di Santi Stefano e Degna, il piu importante edificio religioso del paese. Qui, nella cappella intitolata alla Madonna, erano presenti tre importanti opere attualmente conservate presso il Museo di Montalcino: Madonna in trono incoronata col Bambino e Angeli di Lorenzo di Pietro, detto il Vecchietta, che si trovava in origine nella chiesa di Santa Maria Maddalena; Madonna col Bambino di Pietro Lorenzetti; Madonna col Bambino attribuita a Simone Martini, anch’essa precedentemente collocata nella chiesa di Santa Maria Maddalena.
 Piazza Vecchietta |
 Porta |
 Chiesa dei Santi Stefano e Degna |
 Cisterna di Piazza Vecchietta |
 Veduta panoramica |
 Un angolo del borgo |