Alle pendici sud – ovest della Calvana sono frequenti le preesistenze medioevali; la maggior parte di esse appare, pero’, nascosta dalla trasformazioni degli edifici. Nel Medioevo qui venne creata una nuova viabilita’ montana per collegare attraverso la Calvana i feudi degli Alberti della Val Bisenzio, con quelli, sempre degli Alberti, del Mugello occidentale. Una di queste importanti vie medioevali era la Via di Valibona, che da Filettole, Carteano e Canneto saliva per il Valico di Valibona e poi per San Pietro in Casaglia al Passo di Combiate (l’attuale valico delle Croci di Calenzano) e da qui scendeva in Mugello. Nei pressi della Via di Valibona si trovano le Case Vallupaia, che conservano i resti di una torre di guardia duecentesca: essendo proprieta’ privata non sono vistabili, ma si possono solo ammirare dall’esterno.