La collina di Poggio Imperialesi trova ad occidente di Poggibonsi: era qui, tra il 1155 e il 1270, il primo nucleo urbano di Podium Bonizi(antico nome di Poggibonsi). Nel 1313 il luogo fu scelto dall’imperatore Arrigo VII come sito idoneo alla costruzione di una nuova citta’ chiamata Monte Imperiale. Circa duecento anni dopo questa zona fu scelta per la costruzione di una nuova Fortezza, che fu progettata da Giuliano da Sangallo. Il maestoso edificio, pero’, non fu mai completato: era stato Lorenzo de’ Medici ad aver avuto l’idea di far costruire una grande fortezza, attorno alla quale, poi, si sarebbe sviluppata la citta’. Questa grandiosa impresa non fu mai portata termine: nel luglio del 1513 si abbandono’ il progetto. Il complesso di Poggio Imperiale e’ ancora impressionante e merita una visita: nessuna altra impresa urbanistica intrapresa nel secolo XV nell’Italia centrale ha le caratteristiche di maestosita’ di questa. L’opera rimase incompiuta, sia per la morte di Lorenzo, avvenuta nel 1492, sia per l’evolversi del conflitto fra Siena e Firenze, con la conseguente cessazione dell’importanza strategica di Poggio Imperiale.