San Leonardo in Collina e’ una borgo di case sparse posto a 290 m. s.l.m. sul fianco sud – ovest del Monte Cagnani della Calvana, nel Comune di Vaiano. Si trova lungo il percorso dell’antica Via Maremmana, strada che, transitando dalla Val Bisenzio, collegava il Mugello alla Maremma permettendo la discesa di pastori verso la costa toscana. L’antico borgo di San Leonardo si distribuisce in tre agglomerati costituiti dal complesso della chiesa (ridotta a rudere), da un nucleo di case sovrastanti (ora in fase di recupero edilizio) e da un piccolo abitato situato piu’ in alto e denominato La Terrazza.