La Rocca Sillana sorge su un rilievo roccioso a 530 metri di altezza in posizione strategica a dominare un’area vasta che spazia dalle province di Siena, Pisa e Grosseto: chiunque capiti in Val di Cecina o in Alta Val d’Elsa non puo’ non vedere questa fortezza che domina il paesaggio. Si trova all’ estremita’ meridionale del comune di Pomarance a poca distanza dalla strada che unisce Casole d’Elsa a Larderello: e’ una fortezza di rilevante importanza in quanto gli storici attribuiscono la paternita’ del progetto al famoso architetto Giuliano da Sangallo e oggi la rocca viene ritenuta il piu’ antico (ed anche uno dei piu’ belli) esempio della nuova concezione architettonica militare del tempo, ovvero quel periodo storico che segna il passaggio dalla balestra alla bombarda con il conseguente sviluppo di sistemi difensivi adeguati.