Montaione e’ una cittadina d’antiche origini: nel suo territorio l’esistenza di numerose colonie etrusco – romane e’ confermata dai ritrovamenti archeologici effettuati presso Poggio all’Aglione, Bellafonte, Iano e Castelfalfi. Gli edifici piu’ importanti del paese sono la Pieve di S. Regolo, chiesa un tempo dedicata a San Bartolomeo, che nel 1816 succedette anche nel titolo all’antica pieve di San Regolo che era posta a poco piu’ di un chilometro fuori del paese; il Palazzo Pretorio, che conserva sulla facciata vari stemmi di podesta’, alcuni dei quali in terracotta invetriata e che e’ sede della Biblioteca Comunale e del Museo di Storia Naturale; il Palazzo Mannaioni, costruito a ridosso delle mura. Montaione e’ stata sede fin da Medioevo dell’attivita’ di produzione del vetro: i vetrai dell’epoca, noti come bicchierai, erano noti in tutta Italia; la produzione locale di vetro e’ cessata all’inizio del Novecento, dopo un’attivita’ ultrasecolare. Montaione si trova in una delle zone piu’ importanti d’Italia per lo raccolta del tartufo bianco, denominato Tartufo bianco delle Colline Samminiatesi.
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