Castelfalfi e’ un antico castello situato nel Comune di Montaione: il toponimo deriva da Castrum Faolfi e testimonia l’origine longobarda dell’insediamento, iniziato con il nobile Walfredo nel 754. Durante la sua lunga esistenza Castelfalfi fu piu’ volte assalito e saccheggiato: l’ultima volta fu saccheggiato dalle milizie di Piero Strozzi al tempo della guerra fra Firenze e Siena. Fu Giovanni di Francesco Gaetani, sposo di Costanza de’ Medici, che nel 1475 ristruttura il castello dandogli l’aspetto di residenza. Nel Museo Civico di Montaione si trovano i resti di una balena fossile rinvenuta a Castelfalfi nel 1980, denominata Balena Montalionis e risalente a circa 3 milioni e mezzo di anni fa. Oggi Castelfalfi e’ un’azienda agricola con milleduecento ettari di terreno: negli ultimi anni la Tenuta di Castelfalfi e’ stata restaurata ed adibita a residence turistico, dotato di piscina, campo da tennis e campo da golf.