Chiunque sia stato a Siena ed abbia visitato il Palazzo Civico non puo’ non ricordare quel meraviglioso affresco che e’ portato come esempio di pittura tipica del Rinascimento: “Guidoriccio da Fogliano all’assedio del Castello di Montemassi” di Simone Martini, con il cavaliere nei lussuosi abiti dell’epoca e il cavallo con una gualdrappa dagli splendidi colori. Il castello di Montemassi, alla fine del XIII secolo, era divenuto uno dei punti di forza delle numerose rocche che la potente famiglia degli Aldobrandeschi possedeva nella Maremma. In seguito alle aspre lotte sorte fra gli Aldobrandeschi e la Repubblica di Siena, Montemassi subisce la stessa sorte d’altri castelli della zona: e’ assediato dai Senesi e poi abbandonato da questi perché impegnati nella guerra con Firenze, ma, all’indomani della battaglia di Montaperti, e’ nuovamente cinto d’assedio, cade definitivamente e le sue mura sono smantellate.
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