Il colle di Monsummano,che si distacca dal massiccio del Montalbano e domina imponente (340 m. s.l.m.) tutta la Valdinievole, il nodo di Serravalle e la pianura fino al mare, sede di un abitato medioevale fortificato, farebbe pensare per la sua posizione e per il suo nome a insediamenti di epoca ancora più antica. Autori locali riportano la notizia del ritrovamento sul colle di monete romane repubblicane ed imperiali e la tradizione farebbe risalire ad epoca romana le mura di Monsummano Alto. Ad origini romane farebbe pensare anche il nome, che gli storici fanno derivare variamente dal latino mons summus, oppure dalla divinità pagana Sommanus o da submane, cioè di buon mattino poiché il sole spunta nella valle proprio dalla cima del colle. Tuttavia dal colle di Monsummano non provengono attestazioni dell’origine romana dell’insediamento. La varie campagne di scavo effettuate nell’area vicino alla Pieve hanno messo in luce le fondazioni di due abitazioni ancorate alla pietra del colle e ceramica da cucina e da fuoco, vasellame da tavola in maiolica arcaica e rinascimentale. I ritrovamenti nell’area più bassa, collinare, ed i numerosi toponimi latini di questa zona (Vaiano, Albiano, Brugnano, Cassisse, Larciano, Montevettolini) farebbero ipotizzare una organizzazione territoriale basata su un percorso importante, probabilmente l’antica Via Cassia da Pistoia a Lucca con centri strettamente legati alla strada ed al suo funzionamento (la stazione Ad Martis è da assegnare a questa zona), e su una importante diramazione che proseguiva fino ad un approdo lacustre (forse Brugnano da dove provengono reperti legati a funzioni di magazzino e di trasporto) sul Lacus focensis che poteva permettere facili collegamenti con la città di Pisa ed il mare. Dell’antico castello di Monsummano Alto, posto a guardia della Valdinievole, si conservano i resti della cerchia di mura, che lo cingevano per una circonferenza di circa due chilometri e due delle tre porte d’accesso originarie: la Porta del Mercato o Porticciola, rivolta verso Montevettolini, e la Porta di Nostra Donna, posta a nord – ovest. Delle numerose torri di cui era munito il maniero se ne conserva una sola, sul lato occidentale. L’edificio meglio conservato del borgo e’ la chiesa di San Nicolao, che nella sua forma attuale risale ai primi decenni del XIII secolo. Sulla destra della facciata e’ collocata la torre campanaria, aperta nella base da un passaggio con copertura a volta attraverso la quale transitava una antica via.