Montecastelli Pisano si trova a 494 m. s.l.m. nel comune di Castelnuovo Val di Cecina e sorge su un colle che domina la vale del torrente Pavone. La zona di Montecastelli fu abitata in epoca etrusca e romana, come testimonia la presenza, a pochi passi dal paese, di una tomba ipogea conosciuta come la Buca delle Fate. Il borgo rivesti’ nella zona una certa importanza strategica, forse anche per la vicinanza con la poderosa rocca Sillana. Il paese conserva un aspetto medievale, con due vie principali parallele, interconnesse da strette stradine e scalinate: delle mura restano alcune tracce alla base della case e la Porta Bucignana, cosi’ nominata perche’ si apriva in direzione del castello di Gabbro Bucignano. Sulla parte piu’ alta del colle sorge la Torre, voluta nel 1215 da Pagano dei Pannocchieschi, di forma quadrata a base leggermente scarpata,: a fianco della torre sorge la bella chiesa parrocchiale dei SS. Filippo e Giacomo, eretta per volere di Ildebrando Pannocchieschi nel 1186. La chiesa conserva ancora intatta la sua struttura romanica a tre navate con pilastri e capitelli scolpiti.
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